K starobylým slovenským mestám, ktoré sa hrdili prívlastkom slobodné kráľovské mesto, patrí i Skalica, mesto na hraniciach s Českou republikou. Prvé písomné zmienky o existencii Skalice pochádzajú z roku 1217 a 1256, kedy sa v dokumentoch spomína ako Zakolcha.
Uhorský kráľ Ľudovít I. jej udelil výsady slobodného kráľovského mesta 6. októbra 1372, mesto dostalo právo opevniť sa hradbami, usporadúvať týždenné a výročné trhy, obyvateľstvo bolo oslobodené od platenia daní a iných poplatkov, tovar Skaličanov bol oslobodený od tridsiatku a mýta v celom kráľovstve. V 17. storočí patrila Skalica medzi 5 - 6 najväčších a najvýznamnejších miest V meste vzniklo množstvo remesiel, zakladali sa cechy, chýrne v celom Uhorsku bolo predovšetkým skalické súkenníctvo. Z poľnohospodárskej výroby sa intenzívne rozvíjalo predovšetkým vinohradníctvo. Pred vyše 300 rokmi tu založili vinohradníci na spôsob remeselníckych cechov svoje združenie - tzv. Bratstvo sv. Urbana. Z tohto obdobia sú i historické pamiatky - kostolík sv. Urbana, patróna vinohradníkov a cechový oltár sv. Urbana vo farskom kostole s erbom vinohradníkov. Dodnes sa tu vyrába veľmi kvalitné červené víno.
Výrazne sa Skalica zapísala do celonárodných dejín v druhej polovici 19. a začiatkom 20. storočia, keď sa stala centrom pre organizovanie národno-oslobodzovacieho boja proti maďarizácii a spolu s Martinom a Ružomberkom, ktoré sa v pamätnom roku 1918 skončilo rozpadnutím starého rakúsko-uhorského systému a vytvorením ČSR.V roku 1918 sa Skalica stala na niekoľko dní sídlom Dočasnej vlády pre Slovensko.
Skalica si do dnešných dní zachovala historický ráz centra mesta a tak sa teraz môže pýšiť mestskou pamiatkovou zónou. Centrum mesta tvorí unikátne trojuholníkové námestie lemované viacerými historickými sakrálnymi i svetskými stavbami, z ktorých niektoré sú aj v priľahlých uličkách. Širšie okolie lemuje torzo stredovekého opevnenia, ktoré je najlepšie zachované pri františkánskom komplexe.